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    一類2-脫氧硫糖苷的高立體選擇性合成方法

    1112   編輯:管理員   來源:中冶有色網  
    2023-03-19 08:11:50
    本發明提供一類2?脫氧硫糖苷的高立體選擇性合成方法,將3,4?O?碳酸酯半乳糖烯糖和糖受體加至溶劑中,再加入催化劑,室溫攪拌,TLC檢測反應進程,當3,4?O?碳酸酯半乳糖烯糖原料完全反應后,終止反應,萃取得到有機相,減壓蒸餾除去溶劑得到粗產物,然后采用石油醚/乙酸乙酯溶液作為流動相進行柱層析得到2?脫氧硫糖苷。本發明選取碳酸酯烯糖為糖供體,AgOTf作為催化劑,DCM作為溶劑,室溫反應,通過銀離子與糖供體雙鍵配位,氧上的電子發生轉移形成碳氧鎓正離子,硫醇/酚對糖供體進行親核加成,銀離子離去形成最終產物。本專利預料之外地實現了沒有常見的Ferrier重排的副產物2,3?不飽和硫糖苷,化學選擇地獲得了2?脫氧硫糖。
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